Серіал розповідає про кілька важливих подій у житті депресивної вчительки математики Олівії Кіттерідж. За чверть століття вона стає свідком краху чужих доль і невблаганного перебігу часу у її провінційному містечку.
У картині описується двадцятип'ятирічний період історії життя Олівії Кіттерідж — колишньої шкільної вчительки, яка живе зі своїм чоловіком Генрі та сином Крістофером у вигаданому місті Кросбі, у штаті Мен, де й проходили зйомки.
Фільм розповідає про її стосунки з чоловіком Генрі – добродушним фармацевтом, із сином Крістофером, який не виносить манеру виховання своєї матері, та з іншими жителями міста, які звикли бачити у Олівії сувору і навіть злу жінку. Хронометраж: 233 хв.